Після розпаду Київської держави й занепаду Галицько-Волинського князівства державно-правовий розвиток на переважній частині українських земель тісно пов’язується з експансією зміцнілої за князя Гедиміна (1316-1341) Литовської держави. В 50-х роках XIV ст. розпочався наступ Литовської держави на українські землі. Князь Ольгерд захопив Чернігово-Сіверщину, Волинь, Подніпров’я. 1362 р. литовське військо, в якому було чимало українців, розгромило військо татарських ханів на р. Сині Води, внаслідок чого до Литовського князівства відійшло Поділля. Після приєднання українських земель населення Великого князівства Литовського на 90 відсотків становили українці та білоруси. Учені по-різному пояснюють характер цього приєднання. Одні з них (В. Кульчицький) вважають, що литовські правителі завойовували українські землі, переслідуючи загарбницьку мету. Інші (Н. Полонська-Василенко, С. Юшков) роблять акцент на відносно м’якому характері їх “входження” до складу Литви. Однак і вони, й переважна більшість інших учених, сходяться на тому, що цю проблему треба розглядати в хронологічному сенсі.

На першому етапі литовська влада дотримувалася правила “ми старину не рушимо, а новину не вводимо”. Між Великим князем і місцевою знаттю укладалися договори (“ряди”), за якими українські князі та бояри зобов’язувалися служити Великому князю, а князь — боронити землю від татар. Руські князівства зберігали у складі Великого князівства Литовського автономію. Державний устрій, суспільний лад, правова система залишалися такими ж, як і до входження в Литву. Державною мовою була давньоруська.

Проте пізніше унія Литви з Польщею докорінно змінила історію розвитку Литовсько-Руської держави й правове становище українських земель. Основою унії стала необхідність об’єднати зусилля для боротьби з експансією німецького Тевтонського ордену на схід. Зі сходу також загрожував сильний противник — молоде Московське князівство. Однак реальне об’єднання Литви з Польщею затяглося на довгі роки.

1385 р. була підписана Кревська унія. Литовський князь Ягайло, одружившися з польською королевою Ядвігою, під ім’ям Володислава II став королем Польщі. Він зобов’язувався приєднати до Польщі литовські, українські та білоруські землі, повернути раніше втрачені Польщею й Литвою володіння, прийняти католицизм і зробити його державною релігією. Проте задуми Ягайла — Володислава II, який роздавав литовсько-українські землі польській знаті, не були підтримані його земляками. Цим скористався князь Вітовт, який збройно 1392 р. прийшов до влади в Литві. Литовські й українсько-білоруські князі проголосили його “королем Литовським і Руським”. Вітовт прагнув зміцнити Литовсько-Руську державу. Велику увагу він надавав розвиткові промислів, торгівлі, будував нові міста й фортеці. Під його командуванням у Грюнвальдській битві 1410 р. литовське військо, до складу якого входили українські, білоруські та російські полки, разом із поляками, завдали нищівної поразки німецьким хрестоносцям.

Наступним етапом об’єднання стала Городельська унія 1413 p., яка зрівняла в правах польську й литовську шляхту. Але — тільки католиків, і цим внесла розкол на релігійному ґрунті. Загостренням релігійних і національних суперечностей у Литовсько-Руський державі скористалась православна Москва, до якої внаслідок російсько-литовських війн відійшли Смоленщина й Чернігівщина. До того ж іще реальнішою стала кримсько-татарська навала. 1484 р. військо хана Менглі-Гірея зруйнувало Київ, пограбувало й спалило церкви, захопило в полон киян. Надалі українські землі щорічно ставали об’єктом спустошливих набігів татар. Усе це підштовхувало Велике Князівство Литовське до зміцнення союзу з Польщею.

1569 р. в Любліні відбувся спільний польсько-литовський сейм, де було підписано акт унії Литви й Польщі. Віднині перестає існувати литовсько-руська форма державності українського народу. За унії Корона (тобто Польща) і Велике князівство Литовське об’єдналися в єдину державу — Річ Посполиту. Обирався спільний король, якого проголошували водночас і Великим князем. Здійснювалася спільна зовнішня політика, в обігові були спільні гроші. Польська й литовська шляхта отримували право володіти землями в обох частинах держави. Проте кожна з них мала свої герби, місцеві адміністрації, судочинство, війська. Після Люблінської унії починається полонізація українських земель: до Польщі відійшли Галичина, Холмщина, Волинь, Поділля, Брацлавщина, Київщина.