За тематикою та поетикою найближче до козацьких стоять чумацькі пісні. Вони такого ж давнього походження, бо чумакування як суспільне явище виникло приблизно в той же час, що і козацтво. Першим, хто виділив їх в окрему групу і досліджував як своєрідний, зі специфічними рисами, пласт фольклору, був І. Рудченко, який в 1874 р. видав у Києві книгу «Чумацкія народныя песни», що стала першим окремим збірником чумацьких пісень.

Уже з 15 ст. (а може й з 14 ст.) в Україні відомий торговельний промисел чумаків, які волами їздили до берегів Чорного і Азовського морів (рідше — в Молдавію чи Угорщину) за необхідними товарами. Найпоширенішими предметами торгівлі були сіль та риба, але чумаки привозили також віск, дьоготь, прянощі та ін. Звідси і назва українських купців — слово «чумак», як і «козак», тюркського походження (від «чум» — діжка: основні товари були в діжках, рідше (олія, вино) — в бурдюках). Чумацький промисел в Україні був унікальним явищем, бо хоч і в інших народів були подібні купецькі промисли, але ніде не відомо візництва на такі далекі відстані (деякі валки їздили аж до Москви), не відомо також подібного типу організації торговців.

Збираючись у далеку дорогу (найчастіше Крим), чумаки організовували свої «валки» на зразок військових угруповань. Валка йшла під проводом досвідченого отамана, озброєна для оборони від татарських ватаг та степових розбійників, які нападали з метою грабунку. Запряжені парами полових волів мажі (великі вози) з товарами (по ЗО—40 у кожній валці, а іноді й удвоє більше) охоронялися кінними дозорцями, двоє чи троє з яких ішли наперед розвідати шлях, переконатись, чи нема поблизу татарських орд або розбійників. Коли загрожувала якась небезпека, мажі ставили в коло, діставали шаблі, вогнепальну зброю — часто доводилось вести справжню битву. Тому чумаки зверталися за допомогою до запорізьких козаків, які проводили їх небезпечними відрізками шляху чи супроводжували усю дорогу у воєнний час. Після зруйнування Січі велика кількість козаків зайнялася чумакуванням. На той час цей незвичайний промисел охопив усе Подніпров´я, Центральну і Лівобережну Україну; були відомі чумацькі шляхи у Крим і Причорномор´я — Чорний, Царго-родський, Харківський, Муравський та інші.

Чумацькі пісні — ті, що співали про своє нелегке життя у дорозі самі чумаки, а також і ті, що складали про чумаків їхні односельці хлібороби, які ставилися до них із повагою і вдячністю, кожного разу чекали повернення чумака з дороги, бо він привозив життєво необхідні товари (сіль, віск та ін.). Чумакування було нелегким, але водночас овіяне романтикою далекої дороги, безмежного степу, моря. Це відобразилось і в чумацьких піснях, про які існувала легенда, що їх ніхто не складав, а «чумаки, учинивши торг, перед зворотною дорогою йшли до моря, ховалися на березі і чекали ночі. Як заяснить небо зорями і замерехтить Чумацький Шлях, — виходять грітися на місячне проміння русалки, водять танки, співають. А чумаки слухають та вчаться тих пісень, а по тому й розвозять їх по всій Україні» («Чумацькі пісні»).

Чумацькі пісні справді надзвичайно ліричні і романтичні. А. Іваницький зазначає, що у виникненні й розвиткові чумацтва «вирішальними, безумовно, були економічні міркування. Проте цей економічний бік чумакування у піснях майже не відобразився. Бо один із законів мистецтва — залишається у спадок поколінням на віки лиш те, що торкає душу людини. З цього погляду чумацький фольклор є своєрідним «пісенним щоденником», «подорожніми нотатками» ліричного, а подеколи — епічного змісту».

Теми чумацьких пісень споріднені з козацькими піснями. Значну групу становлять пісні про відхід у дорогу, приготування до довгої подорожі, прощання з родиною:

Задумали чумаки в дорогу, Або:  Гей, ішли чумаки в дорогу,

Покупили собі нові вози,      Гей, в понеділок ярма парували,

Поробили ярма кленові,       Гей, у вівторок вози підчиняли.

Поробили занози дубові,     Гей, а в середу воли годували,

Покупили воли полови,        Гей, а в четвер воли напували,

Покупили да й попировали, Гей, у п´ятницю з родом попрощались,

Попаровали да й повиїжджали...  Гей, а в суботу молилися Богу,

Гей, а в неділю рушили в дорогу...

Крім опису, як з наказу отамана валка збирається від´їжджати, у цих піснях звучать сумні, тривожні мотиви: мати або дружина хоче завернути чумака з дороги, молода чумачиха плаче, що залишається сама з малими дітьми, передчуває, що чоловік не повернеться додому або розориться:

А в городі буркун-зілля, і лист опадає, — Молодая чумачиха з жалю умирає...

(«А в городі буркун-зілля»)

Часто чумаками ставали малоземельні селяни, що з невеликого клаптика землі не могли прогодувати сім´ї і були вимушені піддавати своє життя небезпеці, щоб забезпечити життя дітям і дружині. Зовсім бідні наймалися до заможних чумаків помічниками або дозорцями.

Тому в таких піснях звучить мотив приреченості, небажання покидати рідну домівку, оплакується нещасна доля чумака-наймита:

Молодий чумаче, чого зажурився? Чи воли пристали, чи з дороги збився? Воли не пристали, з дороги не збився, Помер отець-мати, я ще не женився, Помер отець-мати, вмерла вся родина, Зоставсь я на світі один, сиротина.

Найбільша група пісень про чумацьку долю присвячена дорожнім пригодам чумаків. Можна виділити кілька основних тем.

Постій чумаків і різні небезпеки (пожежа в степу, напад розбійників, хижих звірів). Тут здебільшого описано побут під час мандрівки: отаман керує валкою, визначає місце для ночівлі, наставляє сторожу, підбадьорює чумаків, коли надходить небезпека, — підтримує їхній дух, керує обороною:

— Ой ви, хлопці, превдалі молодці!      Поїдемо в город у Полтаву

А беріть лиш дрюки в руки, Та народим собі слави:

Гей ви бийте, бийте, не жалійте,    Гей, розбойничків сорок і чотири,

Гей, на нові вози кладіте!     Гей, а ми вдесятьох їх побили!

Загибель чумаків при обороні валки. Криваві битви змальовано у піснях про напад на чумаків татарських загонів, з якими доводилось битися в степу. Після битви багато чумаків вбито, багато поранено. Ці пісні найбільше подібні до козацьких, у них теж говориться про відвагу, мужність чумаків, гіперболізується їхня сила.

Тяжка зимівля «пізніх» чумаків — зима застає чумаків у дорозі, і вони вимушені зупинитися в степу чи Великому Лузі у пониззі Дніпра. Ця тема — кульмінація трагедії чумацької нелегкої долі: затяжні морози і хуртовини стають причиною хвороб чумаків, вони бідують, бо в них закінчуються харчі і паша для волів. Дуже драматичні пісні про смерть чумака в дорозі далеко від дому; він просить товаришів поховати його і наказує опікуватися його волами: вчасно напувати, годувати, доглядати. Вони ховають його в байраці, а воли без господаря гинуть.

Ще одна тема — повернення чумаків додому, їхній вдалий торг на базарі. Однак і тут часом звучать трагічні нотки: чумак гуляє та пропиває все своє добро, повертається додому з нічим. Але більшість пісень про повернення чумака додому веселі, у них звучить тема кохання, зустрічі з сім´єю, дітьми.

Є і жартівливі чумацькі пісні, в яких з гумором, подекуди іронічно оспівуються перипетії чумакування, гуляння після повернення, застереження дівчатам не закохуватись у чумака, висміюється чумакова жінка, яка гуляє, поки чоловіка нема вдома та ін.

Серед найпоширеніших мотивів чумацьких пісень — соціальні (причини, що женуть людей від землі, хліборобства на заробітки;

опис побуту чумаків, пов´язаний з різними небезпеками). Як і в козацьких, тут звучить туга за рідним домом, батьками, дружиною. Мотив ностальгії переплітається з мотивом самотності чумака-наймита, який не має з ким поговорити, вилити свою душу, поділитися думками і тривогами. У багатьох піснях відображена романтика мандрів (воля, невідомість дороги, товариська взаємодопомога, передчуття й очікування чогось незвичайного). Такі мотиви підсилюються пейзажними елементами — безкрайого степу, нічного зоряного неба, де Чумацький Шлях показує дорогу до моря. Романтичний дух передається подекуди й описами самої валки: «воли ідуть, вози риплять, ярма скриплять»... навкруги — ідилічна картина природи.

Є ряд пісень, присвячених долі чумацької сім´ї. У них змальоване важке життя родини без господаря (жінка сама повинна виконувати всю роботу, хворіють старі батьки, часто в домі нестатки). Вони пройняті мотивом туги і смутку, очікування годувальника сім´ї. Але згадуються й випадки, коли чумак дорогою втрачав воли, розорювався, повертався без заробітку, хворий і виснажений.

Окрему тематичну групу становлять чумацькі пісні баладного характеру. Усі вони об´єднані типовим сюжетом: чумаки на привалі руйнують гніздо чайки, а малих чаєняток варять у каші (подібним є сюжет про спалення чумаками солов´їного гнізда). Усі ці пісні (дехто з учених вважає їх алегоричними) написані у формі діалогу. Чайка розмовляє з чумаками, просить їх віддати її діток, обіцяє за це їм «воли завертати», а коли бачить, що її слова марні, — проклинає чумаків: «Бодай вам, чумаки, воли поздихали, Як через вас чаєнята навіки пропали» («Ой горе тій чайці»). В інших піснях це — діалог пташки з іншою пташкою, наприклад, соловей, гніздо якого загорілось від чумацького вогнища, кричить і кличе на допомогу зозулю:

—      Ой сестрице-зозуля, рятуй мене,

Бо пропали діточки, пропав і я...

«зозуля йому відповідає:

—      Ой чи я ж тобі, брате, не казала:

Та не мости гніздечка край дороги.

Та помости гніздечко в чистім полі,

Та на високім дереві, на тополі.

(«Ой наїхали чумаки з України»)

Рівнем алегорії і самою структурою тексту ці пісні наближаються до байок, деякі з них є справжніми народними співаними байками (як напр., про солов´я і зозулю, де чітко виділяється дві частини: опис події і мораль-повчання, висловлене зозулею). Цих пісень небагато, але вони є оригінальним прикладом синкретизму українського фольклору — синтезом рис ліричної пісні (психологізм, внутрішній стан), балади (сюжетність, драматизм, діалогізм), байки (алегорія, повчання).

Поетика чумацьких пісень зумовлюється неоднорідністю цього жанру фольклору, який об´єднує твори, різні за художньообразною структурою, ритмомелодикою. Серед них є ліричні, наспівно-мелодійні пісні, в яких виливаються почуття ліричного героя-чумака, його думки про нелегке життя, небезпеку далекої мандрівки, тугу за домом («Ох і не стелися, хрещатий барвінку», «Ой у полі криниченька, з неї вода протікає», «Косарики сіно косять» та ін.). Частина ж — сюжетні пісні, мелодії яких наближаються до речитативності (що передає повільний ритм ходи валки), а зміст тяжіє до філософських роздумів над сенсом життя, проблемами долі. Ці пісні з елементами споглядальності, медитативності, філософічності, своєрідною манерою розповіді, умовно можна назвати чумацькою епікою. До неї слід зарахувати й чумацькі пісні баладного характеру.

Специфіка життя і побуту чумаків виробила оригінальну самобутню образність їхніх пісень. Центральним, звичайно, є образ самого чумака — особливо виразний образ отамана — керівника валки. Це — типовий ватажок: сміливий, мудрий, з великим досвідом. Цей образ не тільки гіперболізується, але й ідеалізується: отаман є батьком чумаків, він відчуває відповідальність за людей, що вирушили з ним у дорогу, довірившись йому. Багато в чому він споріднений з образом козацького ватажка.

Серед другорядних образів чумацьких пісень важливе місце займають персоніфіковані образи тварин. Але на відміну від козацьких пісень, де найчастіше зустрічається архетип коня — вірного друга, бойового товариша, в чумацьких піснях це місце відводиться волам. Воли трактуються як друзі чумака, співучасники всіх його поневірянь. Чумак з ними розмовляє, ділиться своїми клопотами, просить поради. Загибель у дорозі вола — не проста втрата, а трагедія для чумацької сім´ї. Особливе ставлення до волів як вірних і невтомних трудівників передається у піснях про смерть чумака, де він висловлює свою останню передсмертну волю — просьбу до товаришів піклуватися про його волів.

Образна структура текстів конкретизується специфікою чумацького промислу. Тут згадуються і реалії побуту, як напр., мережані ярма, тернові занози, вагові дрюки та ін.; описи ночівель, приготування їжі (найчастіше чумацький куліш) і т. ін.

Крім спільних рис із козацькими піснями (що пояснюється схожістю мандрівного стилю життя, відірваності від дому, небезпек та труднощів у дорозі), чумацькі пісні перегукуються із обрядовою лірикою, зокрема веснянками. Можливо, це пояснюється тим, що чумацькі валки споряджалися навесні, коли сходив сніг, щоб ще за тепла встигнути повернутися додому. Є не тільки подібні окремі риси, а навіть цілі уривки веснянок (дещо перероблені) використовуються як заспіви чумацьких пісень:

Весна красна наступає,         Молодому чумакові

Зі стріх вода капле,               Шлях-дорога пахне...

Але не всі пісні, де вживається слово «чумак», належать до чумацьких пісень. У текстах пізнішого періоду воно вживалось у більш узагальненому значенні (подібно як «козак» — хлопець, не пов´язано із явищем козацтва). А тому чумацькими слід вважати лише ті пісні, в яких є описи життя чумаків, їх побуту та ін.