Роз´єднаність українських земель, відсутність єдиного політичного центру, спустошливі турецько-татарські набіги, іноземний гніт спричинили складні процеси в розвитку української культури XIV—XVI ст. З 60-х років XIV ст. значна частина українських земель перебувала під владою Литви. Перші роки під владою Литви практично не внесли кардинальних змін у суспільний устрій українських земель, вони існували як окремі князівства. Але з часом політичні обставини складалися не на користь України: почав зростати авторитет Московського князівства, особливо після перемоги над татаро-монголами на Куликовому полі у 1380 році; виникла небезпека з боку німецьких рицарів, яка викликала занепокоєння литовського князя Ягайла. Наслідком політичних побоювань Литви став договір з Польщею 1385 р. За умовами договору литовський король Ягайло мав одружитися з польською королевою Ядвігою; він зобов´язувався прийняти католицизм і зробити його державною релігією Литви; приєднати до Польщі литовські та українські землі. Так звана Кревська унія відкривала шлях до полонізації українських земель та експансії католицизму.

Вже в 1387 р. Галичина повністю перейшла під владу Польщі. Польські магнати посідали вищі посади, захопили великі земельні володіння. Дрібна шляхта одержувала землі за умови постійного проживання в Галичині. Хоча міста дістали Магдебурзьке право, але користуватись ним могли лише католики. Процес полонізації поступово поглиблювався. В 1434 р. в Галичині було введено польське врядування та суди.

Скасувати повністю незалежність Литовського князівства Польщі не вдалося. Опір цьому чинили литовські феодали й намісники, які керували Київським та Подільським князівствами. Остаточне поневолення українського народу сталося з підписанням Люблінської унії 1569 р. За умовами унії Литва об´єднувалася з Польщею в єдину державу — Річ Посполиту. Унія знищила рештки традицій державного самоврядування. Адміністративний поділ українських земель тоді складався з семи воєводств: Руське (Галицьке), Белзьке, Волинське, Подільське, Брацлавське, Київське, Чернігівське. Поза межами Польщі залишилася закарпатська Україна в складі Угорщини, Північна Буковина — під владою Молдовії.

Полонізації українських земель сприяла й своя, національна шляхта, сподіваючись отримати більше прав та привілеїв після остаточного об´єднання Польщі й Литви. Частина української шляхти почала переймати польські звичаї, побут, мову і навіть католицьке віросповідання.

Довгий час православна церква залишалася для українського населення єдиним осередком національної самобутності, духовності й культури. Великою шаною вона користувалась і в литовських князів, які до 1385 року були православними.

В українських землях поступово поширювався католицизм. У 1375 р. в Галичині засновано латинське архієпископство, котре незабаром було перетворено на латинську митрополію. До її складу ввійшли єпископства в Перемишлі, Холмі, Володимирі. Однак довгий час католицька церква існувала тут лише номінально, бо не було парафіян. Крім того, самі єпископи часто мешкали за межами своєї єпархії.

Проте католицька церква провадила активну місіонерську діяльність через різні ордени. Першим з´явився домініканський орден у XIII ст. Потім було збудовано значну кількість монастирів: у Луцьку, Барі, Бродах, Бучачі, Вінниці, Києві, Коломиї, Констянтинові, Овручі, Львові, Снятині, Ярославлі. У XIV ст. був заснований орден францисканців. У 1345 р. католики вже мали окремий вікаріат, до якого належали чернечі обителі у Львові, Снятині, Городку, Коломиї, Галичі. З XV ст. з´явився орден бернардинів, який спочатку діяв у Галичині, а пізніше й на Волині. Всі ці ордени сприяли поширенню католицизму серед українців і їх полонізації.

Складність церковного життя в Україні литовсько-польської доби пов´язана і з тим, що православна церква не мала державної підтримки, переживала глибоку кризу, значно поступалася католицькій освіченістю. Однак не лише православна, а й католицька церква в Україні не здобула авторитету і почала занепадати. Розкішне життя кардиналів та католицьких єпископів, продаж церковних кафедр та індульгенцій, негідна поведінка окремих римських пап — все це підривало велич та могутність католицької церкви. Реакцією на ці явища став реформаційний рух у країнах Західної Європи, в тому числі й у польсько-литовській феодальній державі.

Першими на терени України проникають ідеї гуситства, чому сприяли інтенсивні зв´язки з Чехією: українці навчались у Празькому університеті, були учнями Яна Гуса. Для України в гуситському русі важливі не лише релігійні, але й національні мотиви. На початку XV ст. починається національне пробудження, виникає протест українців проти полонізації, а гусити висували ідеї національної незалежності. Наслідком стало пробудження інтересу до рідної мови, поява перекладів Священного Писання українською.

Впливи Реформації стають найбільш відчутними в 50-х роках XVI ст. У Галичині, на Волині, Вінниччині, Брацлавщині, Київщині, Житомирщині утворюються громади кальвіністів, антитринітаріїв, соціан та ін. І хоча реформаційний рух в Україні не набув масштабів Західної Європи, його вплив на пробудження національної свідомості й культури українського народу був вагомий.

Як відомо, на зміну Реформації в Західній Європі прийшла контрреформація — реакція католицької церкви. Не обминув цей процес і Україну. У 1568 р. в українських землях розпочав діяльність орден єзуїтів. Орден було засновано в Парижі у 1534 р. і затверджено папою Павлом під назвою "Товариство Ісуса". Орден єзуїтів через місіонерську та педагогічну діяльність наполегливо продовжував справу полонізації та окатоличення українського населення. Ним було засновано ряд шкіл: у Перемишлі, Фастові, Острозі, Львові, Вінниці. В Україні тоді діяли 23 єзуїтські колегії. У школах, окрім освітянської справи, увага акцентувалась на пропаганді католицького віровчення.

Соціально-економічні умови, історичні обставини спричинили до підписання Берестейської церковної унії в жовтні 1596 р. Її підписанню передувало багато подій як об´єктивного, так і суб´єктивного характеру. Не останню роль в її підписанні відіграла частина православних ієрархів, яка ще в 1590 р. вступила у таємні переговори з польським королем Сигізмундом III і висловила бажання приєднатись до католицької церкви. А в 1595 р. прихильники унії (за підтримки королівського уряду) направили своїх посланців — єпископа Луцького Кирила Терлецького та єпископа Володимирського Іпатія Потія в Рим, де вони у присутності папи Климента VIII прийняли його зверхність від імені всього православного народу. З цього часу католицизм став активно поширюватись на теренах України.

Влучну оцінку Берестейської унії дав Іван Франко: "Укладена за мотивами далеко більш політичними і адміністративно-дисциплінарними, ніж догматично-релігійними, Брестська унія відразу внесла величезний фермент в лоно руського народу, спричинила тимчасовий запал, пожвавлення, інтелектуальний рух, жваві диспути,... та в кінцевому підсумку ослабила Русь, деморалізувала її ненавистю братів до братів, взаємним недовір´ям і нетерпимістю і була однією з причин козацьких війн, які принесли Україні "руїну", а Польщі зародок політичного занепаду".

Складна соціально-політична ситуація, що склалася в польсько-литовську добу в Україні, істотно позначилася на розвитку української культури. Загалом ці обставини не припинили культурного процесу в українських землях, лише надали йому специфічних особливостей. По-перше, українські землі відновили економічні й культурні зв´язки з західними державами, які були зруйновані в період татаро-монгольської навали. По-друге, українська культура зазнала істотного впливу ідей європейського Відродження, зокрема поширення гуманізму. По-третє, культурний процес в українських землях тривав в умовах гострої релігійно-політичної боротьби між сходом і заходом за сфери впливу. Вказані особливості притаманні усім сферам української культури періоду феодальної роздрібненості, але найрельєфніше вони виявляються у сфері освіти й книгодрукування.